본 발명은 화학식 1 또는 2로 표시되는 C-22 소포로리피드 유도체 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 소포로스 당에 연결된 지방산의 탄소수가 22개인 신규한 소포로리피드 화합물 및 C-22 지방산 함유 오일을 탄소원으로 하여 효모균으로부터 C-22 소포로리피드 유도체 화합물을 생성하는 방법에 관한 것이다.


본 발명의 C-22 소포로리피드 유도체 화합물은 생산성이 높고, 기포발생량, 분산력, 세척력 및 생분해도와 같은 계면활성 특성이 우수하여, 세제 등에서의 계면활성제로 유용하게 사용될 수 있다.


기술분야


본 발명은 C-22 소포로리피드 유도체 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 소포로스 당에 연결된 지방산이 탄소수 22를 갖는 신규한 소포로리피드 화합물 및 C-22 지방산 함유 오일을 탄소원으로 하여 효모균으로부터 C-22 소포로리피드 유도체 화합물을 생성하는 방법에 관한 것이다.


배경기술


계면활성제는 묽은 용액 속에서 계면에 흡착하여 그 표면장력을 감소시키는 물질로서, 전세계 계면활성제 시장은 엄청나게 성장하고 있으며, 그 수요 역시 해마다 증가하는 추세에 있다. 그러나, 시판 중인 계면활성제는 대부분 화학합성 계면활성제로서 자체적으로 생분해가 안되어 환경오염의 원인이 되는 바, 이를 대체하기 위한 미생물 계면활성제에 대한 관심이 증가되고 있다.


미생물 계면활성제(Microbial surfactant, Biosurfactant)는 효모, 곰팡이, 박테라아 등 미생물에 의해 생산되는 생분해성 계면활성제를 의미하며, 균주에 따라 세포외 또는 세포내에서 생성된다. 상기 미생물 계면활성제는 기존의 합성계면활성제에 비해서 많은 장점을 가지고 있다.
예를 들면 독성이 적은 점, 생분해가 잘 되는 점, 여러 종류의 화학구조에 따라 각각의 특이성이 있어서 적용분야가 넓은 점, 쉽게 구할 수 있는 원료로부터 미생물에 의해 낮은 가격으로 생산할 수 있는 점 등을 들 수 있다. 따라서, 세제, 식품, 석유관련제품, 의약제품, 화장품공업, 페인트공업 등에서 유화제, 분산제 또는 세제 등의 용도로 광범위하게 응용될 수 있다.
상기 미생물 계면활성제가 산업화되기 위해서는 특수한 용도를 갖도록 개발하거나, 기존의 화학 계면활성제에 비하여 낮은 가격으로 생산될 수 있어야 한다.


소포로리피드(sophprolipid)는 소포로스(sophorose, 2‘-O-β-D-글루코피라노실-β-D-글루코피라노스) 당과 다양한 불포화도의 16 내지 18개의 탄소를 갖는 히드록시 지방산으로 이루어진 글리코리피드(glycolipid)의 일종으로서, 효모인 칸디다 봄비콜라(Candida bombicola)로부터 생성되는 미생물 계면활성제이다.
기타의 효모균, 구체적으로 칸디다 보고리엔시스(Candida bogoriensis), 칸디다 마그놀리에(Candida magnolie), 칸디다 그로펜기세리(Candida gropengisseri), 칸디다 아피콜라(Candida apicola)에 의해서도 그 배양액 중에 비교적 다량으로 생산되는 것이 보고되어 있다(R. Hommel, Biodegradation, 1: 107, 1991).
일반적으로 소포로리피드는 산형(acidic form) 소포로리피드와 락톤형(lactonic form) 소포로리피드가 존재하며, 락톤형은 비듬방지제(antidandruff), 세균발육 저지제(Bacteriostatic agent) 및 방취제(deodorant)와 같은 화장품(Mager, et al. Appl. Microbiol. Biotechnol. 54:625-633, 1987) 및 피부 섬유아세포(skin fibroblast)의 대사를 자극하는 인자(WO 제9,964,279호)로서 사용되고 있다.


산형 소포로리피드는 특히 섬유소분해(fibrinolysis), 치료(healing), 각질, 탈색 및 마트로파아지 활성을 위한 인자와 같은 피부치료제로 이용되고 있다(미국특허등록 제5,981,497호)
종래, 소포로리피드를 탄화수소, 유지 등의 비수용성 탄소원을 이용하여 생산한 바 있었다. 하지만, 탄화수소, 유지 등에 포함된 다양한 탄소수로 인하여 그로부터 생성되는 소포로리피드의 탄소수가 일정치 않은 바, 계면활성제로서의 특성 역시 일정치 않은 문제점이 있었다.
또한, 생성된 소포로리피드 중에서 일정한 탄소수의 소포로리피드를 분리할 수 있으나, 이 역시 비용 및 시간이 많이 소요되는 문제점이 있었다.
이에 본 발명자는 우수한 계면활성 특성을 갖는 소포로리피드를 제조하기 위하여 각고의 노력을 거듭한 결과, 탄소원의 탄소수를 일정하게 함으로써 일정한 탄소수를 갖는 소포로리피드의 제조방법을 개발하고, 이에 의해 생산된 C-22 소포로리피드가 생산성이 높고, 기포발생량이 적으며, 분산력이 우수하고, 세척력이 높으며, 생분해도가 높아 계면활성제로서의 효과가 우수함을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.


문제점


본 발명의 목적은 일정한 탄소수를 가지며, 계면활성이 높은 소포로리피드를 제공하는데 있다.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 소포로리피드의 제조방법을 제공하는데 있다.
나아가 본 발명의 목적은 상기 소포로리피드를 유효성분으로 함유하는 세제 조성물을 제공하는데 있다.


해결과제


상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 산형(acidic form) C-22 소포로리피드 유도체 화합물 또는 화학식 2로 표시되는 락톤형(Lactonic form) C-22 소포로리피드 유도체 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명은 C-22 지방산 함유 오일을 포함하는 배지에서 효모균을 배양하고 이로부터 소포로리피드를 분리하는 C-22 소포로리피드 유도체 화합물의 제조방법을 제공한다.
나아가 본 발명은 상기 C-22 소포로리피드 유도체 화합물을 유효성분으로 함유하는 세제 조성물을 제공한다.


효과


본 발명은 C-22 소포로리피드 유도체 화합물 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 화학식 1 내지 2로 표시되는 화합물은 생산성이 높고, 기포발생량, 분산력, 세척력 및 생분해도와 같은 계면활성 특성이 우수하여, 세제 등에서의 계면활성제로 유용하게 사용될 수 있다.
또한, 단일 탄소수를 갖는 소포로리피드를 간단하게 제조할 수 있는바, 소포로리피드의 분리에 따른 비용을 절감할 수 있는 효과가 있다.


* 본고는 인하대학교 산학협력단 김은기, 신재동의 발표자료를 요약한 것이다.

저작권자 © INDUSTRY TODAY 무단전재 및 재배포 금지